Le ricerche di Leonardo (1452-1519) sulle deformazioni del volto e le fisionomie sembrano appartenere ai suoi primi tempi milanesi e dunque sono da rapportare a dopo il 1482 circa. 

Le famose “teste grottesche” di Leonardo, e gran parte della tradizione che a lui si ispira dal Cinquecento a tutto il Settecento, non possono propriamente dirsi “caricature” nell’accezione che di solito si assegna a questo genere di disegno, cioè raffigurazioni che inducono al sorriso o allo scherno e non sono neanche, in senso stretto, “teste grottesche”, nelle quali elementi zoomorfi o fitomorfi si associano spesso a elementi umani, che pure possono avere implicazioni simboliche, erotiche o pagane. 

Quelle di Leonardo sono piuttosto teste caricate in cui si accentuano aspetti fisiognomici per sottolineare caratteri, peculiarità, vizi o virtù del personaggio. 

Il disegno, proveniente dal mercato antiquario veneziano (Piero Scarpa), è stato acquistato da Giancarlo Ligabue negli anni settanta del secolo scorso. È stato attribuito in un primo tempo ad artista leonardesco da Cogliati Arano (2005) e quindi, a seguito delle analisi di laboratorio eseguite da Paolo Spezzani (Cogliati Arano, Spezzani 2007), assegnato direttamente all’artista di Vinci. 

Il volto mostruoso della vecchia sdentata qui raffigurato, col naso schiacciato all’insù, labbra cadenti, doppio o triplo mento grinzoso, capelli tirati all’indietro e raccolti in un velo fermato da una coroncina con un grosso fiore, non trova preciso equivalente nella serie di teste grottesche disegnate da Leonardo, sembrando a tutt’oggi un unicum veramente sorprendente.